Sebagaimana telah dituliskan pada artikel sebelumnya bahwa antara Raden Kikin (Pangeran Sekar Seda ing Lepen) dan Pangeran Trenggana merupakan kakak beradik yaitu sama-sama anak dari Raden Patah namun beda ibu di mana Raden Kikin berhasil dibunuh oleh utusan Raden Mukmin (Sunan Prawoto). Sehingga dalam hal ini, keturunan Pangeran Sekar Seda ing Lepen tidak terima atas peristiwa itu.
Sepeninggal Sunan Prawoto, Arya Penangsang kemudian menggantikan kedudukan almarhum ayahnya sebagai Adipati Jipang di mana pada tahun 1549 M, Arya Penangsang, anak Pangeran Sekar Seda ing Lepen, dengan restu dan dukungan gurunya, Sunan Kudus, melakukan balas dendam atas kematian ayahnya dengan cara mengirim utusan bernama Rangkud untuk membunuh Sunan Prawoto dengan keris Kyai Setan Kober.
Namun Arya Penangsang berhasil dibunuh oleh Joko Tingkir. Lalu siapa itu Joko Tingkir? Ia adalah anak Ki Ageng Pengging atau Kebo Kenanga. Sedangkan Kebo Kenanga adalah anak kedua dari pasangan suami istri bernama Sri Makurung Prabu Handayaningrat dan Retna Pembayun.
Pada awalnya, Joko Tingkir menjadi tamtama di Kerajaan Demak pada saat berada di bawah pemerintahan Sultan Trenggana. Karena keahliannya, ia dijadikan menantu oleh Sultan Demak itu.
Pada saat kematian Sunan Prawoto, Joko Tingkir bertemu dengan Ratu Kalinyamat yang meminta Joko Tingkir untuk membunuh Arya Penangsang dan berjanji akan menyerahkan Demak dan Jepara kepada Joko Tingkir apabila berhasil memenuhi permintaan tersebut. Namun Joko Tingkir merasa segan jika harus memerangi Arya Penangsang secara langsung. Maka diumumkanlah sayembara: barangsiapa berhasil membunuh Arya Penangsang akan mendapatkan hadiah tanah Pati dan Alas Mentaok. Orang tua angkat Joko Tingkir yaitu Ki Ageng Pemanahan dan sahabatnya, Ki Panjawi, dengan dibimbing oleh Ki Juru Martani mengikuti sayembara tersebut. Putra kandung Ki Ageng Pemanahan yang bernama Sutawijaya juga ikut mendaftar dalam sayembara itu dengan dibekali tombak Kyai Plered dari Joko Tingkir.
Disebutkan bahwa pasukan Pajang menyerang Jipang di mana terdapat surat tantangan dari Joko Tingkir yang dibawa oleh pemelihara kuda. Meskipun sudah disabarkan oleh adik Arya Penangsang, Arya Mataram, namun Penangsang tetap berangkat ke medan perang dengan menaiki kuda jantan bernama Gagak Rimang.
Kuda Gagak Rimang mengejar Sutawijaya yang menaiki kuda betina dan menyeberangi bengawan. Perang antara pasukan Pajang dan Jipang terjadi di dekat Bengawan Sore. Dalam peperangan itu, perut Arya Penangsang robek terkena tombak Kyai Plered yang dibawa Sutawijaya. Usus Arya Penangsang yang terburai, dililitkan ke gagang keris yang terselip di pinggangnya. Pada saat Arya Penangsang hampir berhasil mengalahkan Sutawijaya, ia mencabut keris Setan Kober guna membunuh Sutawijaya. Namun usus Arya Penangsang justru terpotong yang menyebabkan kematiannya.
Setelah berhasil membunuh Arya Penangsang, Joko Tingkir menobatkan dirinya sebagai Raja Pajang dengan gelar Sultan Hadiwijaya. Ia kemudian melakukan perluasan kekuasaan dimana sejumlah daerah seperti Jipang dan Demak sendiri harus mengakui kekuasaan Pajang. Ia juga berhasil meluaskan pengaruhnya ke daerah pesisir utara seperti Japara dan Pati, serta ke arah barat sampai Banyumas. Setelah wafat di tahun 1587, Sultan Hadiwijaya digantikan oleh putranya, Pangeran Benawa.
